Im Deutschen Kaiserreich fand jedes Jahr ein Kaisermanöver statt, militärische Großübungen, die durch die Anwesenheit des Kaisers einen besonderen Stellenwert erhielten. 1899 fand das Kaisermanöver auf dem Cannstatter Wasen statt.
Die Medaille, die an dieses Ereignis erinnert, zeigt auf der Vorderseite die Häupter von Kaiser Wilhelm II., von König Wilhelm II. von Württemberg und Großherzog Friedrich I. von Baden. Auf der Rückseite thront der Reichsadler über drei Wappenschilden, die durch Emaille-Einlagen farbig gefasst sind.
Die Erfassung dieser Medaille wurde durch die Gitta-Kastner-Stiftung gefördert.
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