Die ersten uns überlieferten historischen Stadtansichten von Gotha entstanden im 16. Jahrhundert und gehörten zu den sogenannten Ereignisbildern. Die Künstler setzten den Schwerpunkt ihrer Darstellungen nicht auf die topographische Wiedergabe, sondern auf das stattgefundene Geschehnis. So diente die Belagerung der Stadt Gotha von 1566/67 als Kulmination der Grumbach’schen Händel dem Gothaer Maler Martin Poppe (Lebensdaten unbekannt) als Anlass, diese kriegerische Auseinandersetzung auf einem Holzschnitt festzuhalten. Das Original mit dem Titel »Warhafftige und eigentliche Abcontrafactur des Schlos Grimmenstein und der Stadt Gotha wie sie in irem bewlichen Wesen gestanden. Auch wie sie im anfang des 1567 Jahrs vom heiligen Römischen Reich belagert gewesen […]« befindet sich im Germanischen Nationalmuseum Nürnberg. Diesen Holzschnitt nutzte ein unbekannter Meister, möglicherweise Martin Poppe selbst, als Vorlage für das gleichnamige Ölgemälde, das mit wenigen Abweichungen von der Urfassung den historischen Vorgang widerspiegelt. Der Maler konzentrierte sich weniger auf die im Bildhintergrund dargestellte Stadt und die Festung Grimmenstein, sondern vielmehr auf die im Vordergrund vollzogene Belagerung Gothas durch die kaiserlichen Truppen. Sie sollten die Reichsacht-Exekution gegen den auf der Festung verschanzten Reichsritter Wilhelm von Grumbach (1503-1567) wegen der Anstiftung zur Ermordung des Bischofs von Würzburg durchführen. Da der Herzog von Sachsen, Johann Friedrich II. der Mittlere (reg. 1554-1567), dem geächteten Ritter Zuflucht in Gotha bot und ihn zu seinem Rat machte,wurde auch über ihn die Reichsacht ausgesprochen. Die Belagerer - es waren um 10000 Fußsoldaten und 6000 Reiter - bauten rings um die Stadt Schanzen und Blockhäuser und schufen umfangreiche Grabensysteme und Schutzzäune. Diese wurden vom Maler im Vordergrund des Gemäldes sehr detailliert dargestellt. Die im unteren Mittelfeld des Bildes abgebildeten Baumstümpfe sollen