Nach den Rückschlägen an der Ostfront stiftete Adolf Hitler am 26. Mai 1942 die Medaille "Winterschlacht im Osten 1941/42" für Personen, die dort unter bestimmten Voraussetzungen im Einsatz gewesen waren. Die leicht konkave Rückseite der runden Medaille zeigt den Wehrmachtsadler (mit Blick nach links, heraldisch gesehen) auf Hakenkreuz, dahinter ein Lorbeerzweig. Die Öse für das Band ist in einem Stahlhelm befestigt, der auf einer Handgranate ruht. Die konvex geprägte Vorderseite zeigt den Text und ein Schwert gekreuzt mit einem Lorbeerzweig.