Der Dichter und Publizist Johann Georg Jacobi (1740-1814) war seit den späten 1760er Jahren einer der engsten Freunde Johann Wilhelm Ludwig Gleims in Halberstadt. 1769 verschaffte der Dichter, Sammler, Netzwerker und Domsekretär dem jüngeren Freund ein Kanonikat, um ihn nach Halberstadt zu ziehen. Mit Gleim, Wilhelm Heinse und einigen hiesigen Dichtern bildete Jacobi hier den ‚Halberstädter Dichterkreis‘, der sich allerdings mit seinem und Heinses Weggang nach einigen Jahren wieder löste. Die "Briefe der Herren Gleim und Jacobi", die Jacobi selbst ediert hat, sind das Paradebeispiel eines empfindsamen Briefwechsels der anakreontischen Freundschaftskultur, der freilich in seinem Überschwang zwiespältig aufgenommen wurde. Dennoch ist diese Korrespondenz als ein Markstein der Briefkultur zu erachten. Später übernahm Jacobi als erster protestantischer Professor einen Lehrstuhl der Schönen Wissenschaften an der katholischen Universität in Freiburg/Br. und starb dort als renommierter Dichter und Professor.
Seit 1770 war Jacobi in Gleims Porträtgalerie von Freunden und verdienstvollen Zeitgenossen in einem in Halberstadt entstandenen Bildnis von Benjamin Calau vertreten, der zu jener Zeit viel für Gleim arbeitete. Seit dem Zweiten Weltkrieg ist dieses Porträt verschollen - in Anbetracht der Innigkeit der Freundschaft zwischen Gleim und Jacobi und der Bedeutung ihres Briefwechsels einer der empfindlichsten Verluste des Gleimhauses. Diese Lücke wurde durch die Erwerbung dieses Porträts im Jahr 2014 mit der Unterstützung des Landes Sachsen-Anhalt, der Kulturstiftung der Länder sowie zahlreicher privater Förderer geschlossen.
Bis in die 1960er Jahre befand sich das Bildnis im Besitz dreier Schwestern Franziska, Edith und Adda von Jacobi, Ururenkelinnen von Johann Georgs jüngerem Bruder Friedrich Heinrich Jacobi (1743-1819).
Bislang galt das Porträt als Werk Wilhelm Tischbeins, des sogenannten ‚Goethe-Tischbein‘, der sich unter anderem durch das Porträt Goethes in der römischen Campagna einen Namen als hervorragender Bildnismaler gemacht hat. Jacobi berichtete Gleim im November 1774 brieflich aus Hannover, von Tischbein porträtiert worden zu sein, doch ist die betreffende Briefpassage nicht auf dieses Bildnis zu beziehen. Prof. Hermann Mildenberger, Weimar, der maßgebliche Experte für das Oeuvre Wilhelm Tischbeins, hat die Zuschreibung plausibel zurückgewiesen. In jedem Fall handelt es sich um die Arbeit eines exzellenten Porträtisten. Das Bildnis nimmt den Betrachter ein durch die jugendlich-lässige Heiterkeit. Innerhalb der Ikonografie des Dichter- und Gelehrtenporträts stellt es ein überaus reizvolles Beispiel eines Sturm-und-Drang-Typus des jungen Dichters dar.
