Diese Bronzemünze wurde in Syrakus auf Sizilien unter dem Feldherrn Timoleon geprägt. Timoleon stammte aus Korinth und war der Bruder des Tyrannen von Korinths – Timophanes. Nach der Ermordung seines Bruders 365 v. Chr., die er billigte, zog er sich für 20 Jahre ins Privatleben zurück, bis 345 v. Chr. die Bewohner Syrakus ihn um Hilfe baten und übertrugen ihm die Position als Strategos. Die Stadt wurde einerseits militärisch von Karthago bedroht, andererseits von dem damaligen Tyrannen von Syrakus – Dionysios II. – ungenügend regiert. Timoleon beendete die Tyrannis des Dionysios II. 344 v. Chr. und erreichte 340 v. Chr. Einen Friedensschluss mit den Karthagern. Als Machthaber auf Sizilien ließ er während seiner Regierungszeit von 8 Jahren auch Münzen prägen, wie dieses Stück aus der Münzsammlung des Sparkassenverbandes Baden-Württemberg.
Auf dem Avers dieser Bronzemünze ist der bekränzte Gott Apollo nach links abgebildet, hinter seinem Portrait ein Kantharos als Beizeichen. Außerdem hat der Avers eine Inschrift, die allerdings nicht mehr zu lesen ist. Nach den Vergleichsstücken dieses Münztypen lautet sie ΣYPAKOΣIΩN – für die Stadt Syrakus, in der diese Münze geprägt wurde. Das Münzbild des Avers befindet sich in einem Perlkreis.
Der Revers zeigt Pegasos nach links fliegend, unter ihm die Buchstaben AΓ.