In den Jahren 1795 und 1796 malte der damals in Dessau ansässige Johann Friedrich August Tischbein für Gleim sechs Bildnisse, im Jahr 1797 dann noch das Porträt Gleims selbst. Hierzu schrieb der Maler am 18. Oktober 1797 an Gleim: "Hierbey verehrungswürdiger Mann, erhalten Sie Ihr Bildniß. Es wird mir sehr angenehm seyn, zu erfahren ob, oder vielmehr, daß es Ihren, und der Ihrige n Beyfall erhalten hat. ...
Sie äußerten den Wunsch Ihr Bildniß zu haben, ich, den es machen zu dürfen: Da wir einander also gerade auf halben Weg begegnet sind, so hat jeder für seinen Wunsch nur die Helfte der Fracht zu bezahlen. Demnach zahlen Sie an stat, acht Friedr.d’or., Viere. Sind Sie mit dieser Sentenz zufrieden?"
Die Tochter des Malers, Caroline Tischbein, kopierte das Porträt, das sich heute im Niedersächsischen Landesmuseum Hannover befindet, 1798 für Carl August Böttiger (siehe Böttiger an Gleim, 9.2.1798, Gleimhaus Hs. A. 0373), vermutlich eine Kopie in Öl. Eine ungefähr lebensgroße Bleistiftzeichnung des Bildnisses befindet sich im Hamburgmuseum. Eine Zeichnung von Caroline Tischbein hat auch dem vorliegenden Stich von C. Müller als Bildvorlage gedient. Die subtile, sinnierende, gütige, fragende und zugleich lächelnde Miene des Gemäldes ist auf den Umwegen zum Stich verloren gegangen.
Der Stich zitiert als Motto aus einem Brief von Johann Heinrich Voss an Gleim: "Jugendlich blühender Greiss! nein, du / graulockiger Jüngling! / Deutschlands und Preussens frömmster Sohn, / Bieder in That und Gesang!"
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