Dargestellt ist Leopold Heinrich Pfeil (1726-1792), zunächst Kammerherr, dann Sekretär Johann Caspar Goethes, seit 1746 schließlich Ehemann von dessen Cousine Friederike Charlotte Wilhelmine Walther. Mit der Heirat trat Pfeil aus den Diensten Goethes aus und eröffnete gemeinsam mit seiner Frau das "Pfeil'sche Pensionat" für englische und französische Schüler. Johann Wolfgang und Cornelia Goethe erhielten bei Leopold Pfeil Französischunterricht und auf Veranlassung des Vaters korrigierte Pfeil die französisch verfassten Briefe Goethes an seine Schwester Cornelia. 1766 entstand ein kleines Vaudeville-Gedicht Goethes auf seinen ehemaligen Lehrer.
Das Gemälde zeigt den zu diesem Zeitpunkt 63-jährigen Leopold Heinrich Pfeil (1726-1792) im Halbfigurenporträt. Er sitzt, dem Betrachter mit einem Lächeln direkt zugewandt, an einem schmalen Tischchen. Seinen linken Arm aufgestützt, hält er in der Hand einen gefalteten Brief. Der Maler belässt den Hintergrund undefiniert und legt sein Augenmerk statt dessen vor allem auf die Kleidung des Dargestellten - die bestickte Weste, das zarte Spitzenjabot und den Samtrock mit den zahlreichen Goldknöpfen - und das Gesicht des Porträtierten unter der gepuderten Perücke.
Am 12.06.2017 zur Verwahrung als Dauerleihgabe übergeben aus Privatbesitz.
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