Koloriertes Foto als Postkarte gedruckt mit der Aufschrift "Sayn. Burgruinen Stein, Reiffenberg, Sayn" am unteren Bildrand.
Diese Zeichnung zeigt einen Blick auf die Ruinen der Burgmannenhäuser der Familien von Stein und Reiffenberg sowie Burg Sayn der Grafen von Sayn auf dem Kehrberg im Jahr 1915.
Erstmals im 10. Jahrhundert wurden die Grafen von Sayn im Zusammenhang mit dem Pfalzgrafen im Auelgau, dessen Untergrafen sie vermutlich waren, urkundlich erwähnt. Heinrich I. und sein Bruder Eberhard I. von Sayn, die auf der Alten Burg, auch Eselsburg genannt, residierten, sollen zwischen 1139 und 1150 die Grafschaft Bonn durch Heirat erworben haben. Dies führte zu heftigen Auseinandersetzungen mit dem Erzbistum Köln, in deren Verlauf 1152 ihre Burg zumindest teilweise zerstört wurde, sodass sie sich auf die Burg Blankenberg (Sieg) zurückzogen.
Mit dem Bau einer neuen Burg auf dem Westsporn des Kehrbergs begann man unmittelbar danach. Graf Heinrich III. (der Große) von Sayn und seine Gemahlin Mechthild von Meißen-Landsberg regierten in der ersten Hälfte des 13. Jahrhunderts von der neuen Burg aus eine sich von der Lahn bis in den Köln-Bonner Raum erstreckende Grafschaft mit Besitzungen an der mittleren Mosel und im Westerwald. Heinrich III. starb 1247 kinderlos.
Die Burg Sayn mitsamt Grafschaft fielen an den Grafen Johann I. von Sponheim, den Sohn seiner Schwester Adelheid, dessen Nachfahren sich wiederum Grafen von Sayn nannten. Diese regierten die Grafschaft von ihren Westerwald-Residenzen in Sayn, Hachenburg, Altenkirchen und Friedewald aus. 1345 gelangte durch Einheirat die Grafschaft Wittgenstein ebenfalls zu Sayn. Diese Linie nannte sich dann ab 1361 Sayn-Wittgenstein.
1606 starb Heinrich IV. von Sayn, ohne einen männlichen Nachfolger zu hinterlassen. Die Burg Sayn wurde nur wenige Jahre später 1632 während des Dreißigjährigen Kriegs von den Schweden zerstört. Die nunmehr unbewohnbare Ruine kam 1652 zusammen mit dem Amt Sayn, zu dem die Orte Sayn, Mülhofen und Stromberg gehörten, an das Kurfürstentum Trier, bei dem es bis zum Beginn des 19. Jahrhunderts blieb.
Fürst Friedrich Wilhelm von Nassau-Weilburg, der mit der Erbgräfin Luise Isabella von Sayn-Hachenburg verheiratet war, gelangte 1803 in den Besitz der Burgruine, um sie durch die Beschlüsse des Wiener Kongresses 1815 dann als Teil der Rheinprovinz an Preußen abtreten zu müssen.
Wieder in den Besitz der Sayner kamen Burgruine und Schloss 1848 durch eine Schenkung des preußischen Königs Friedrich Wilhelm IV. an den soeben mit hohen Auszeichnungen aus Russland zurückgekehrten Fürst Ludwig zu Sayn-Wittgenstein-Berleburg, der das Schloss umgehend neugotisch umbauen ließ, dort einzog und sich fortan zu Sayn-Wittgenstein-Sayn nannte. Die Burg Sayn bestand weiterhin als Ruine, deren Baubestand in den Jahren 1981 bis 1987 unter dem heutigen Besitzer Alexander Fürst zu Sayn-Wittgenstein-Sayn gesichert und teilausgebaut wurde.
Heute beherbergt die Burg Sayn das Restaurant "Die Saynburg", welches für Feierlichkeiten und Veranstaltungen gebucht werden kann.
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