Sassetta ist der bedeutendste sienesische Maler der Mitte des 15. Jahrhunderts, Erbe der großen sienesischen Maler des 14. Jahrhunderts, Simone Martini und der Brüder Lorenzetti, aber auch aufmerksam für florentinische Innovationen, angefangen bei denen von Masaccio. Seine Jungfrau mit Jesu Kind ist somit eine perfekte Mischung aus einer kodifizierten Form und einer realistischen Beobachtung, die in der Geschichte der Malerei fast beispiellos ist. Das Kind legt seine Hand an den Mund, weil seine Zähne wachsen und ihm dabei Schmerzen bereiten.
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