Herzog Albrecht, der mit seinem Gefolge ab März 1476 eine Wallfahrt nach Jerusalem unternahm, betritt in diesem Bild demütig und stolz zugleich die Ufergestade Palästinas. Insgesamt begleiteten ihn 118 Personen, darunter ein Arzt und ein Rechtsgelehrter. Für die Reise wurde auch ein rotes Banner angefertigt, das in der linken Bildhälfte dargestellt ist. Der Weg führte über Altenburg, Weimar, Bamberg, Nürnberg und München nach Innsbruck. Von dort ging es weiter über Verona und Mantua nach Bologna, wo die Gesellschaft am 10. April eintraf. Das Osterfest am 14. April feierte Albrecht in Florenz. Anschließend unternahm er einen Abstecher nach Rom. Dann zog er nach Venedig, von wo aus die Reise per Schiff über Korfu und Rhodos bis Jaffa fortgesetzt wurde. Hier hatten Albrechts Begleiter zunächst Furcht, ihre Schiffe zu verlassen, da den Moslems nur wenig Vertrauen entgegengebracht wurde und Gerüchte über deren Gefährlichkeit kursierten. In der Grabeskirche von Jerusalem erteilte Herzog Albrecht, der aus Angst vor türkischen Übergriffen inkognito als Junker von Grym unterwegs war, vielen seiner Begleiter den Ritterschlag. Bereits am 11. August begann die Rückfahrt nach Zypern. Nach einem letzten Zwischenstopp am Kaiserhof in Wien traf der Herzog am 30. November 1476 wieder in Sachsen ein.
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