Jacob Heinrich Graf von Flemming war der einflussreichste Minister Augusts des Starken und dessen Generalfeldmarschall. Er prägte über fast zwei Jahrzehnte die sächsisch-polnische Politik. 1705 erhielt er für seine Verdienste den Weißen Adlerorden. Seine Nichten Jacobina Henriette und Dorothea Louise Charlotte, gehören zu den Ahnen Fürst Pücklers. Das mag neben seiner Persönlichkeit auch ein Bezug sein, warum Jacob Heinrich Graf von Flemming in die Ahnengalerie aufgenommen wurde.
Der Dargestellte trägt das blaue Band des polnischen Weißen Adlerordens und einen mit Leopardenfell gefütterten, brennend roten Mantel über der rechten Schulter. Bei dem allseitig beschnittenen Bild von bemerkenswerter Qualität dürfte es sich ursprünglich um ein Kniestück gehandelt haben. Die jetzt nicht mehr voll wirksame Pose entspricht Feldherrenbildnissen in der Art Rigauds. Es dürfte sich wegen des sächsisch-polnischen Ordens um ein Bild aus dem Besitz der Callenbergs handeln. Eine Identifizierung mit dem Vater von Dorothea Louise von Gersdorf, kursächsischer Generalleutnant, liegt nahe. Es lässt sich sogar eine Familienähnlichkeit beobachten.
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