Das kleinformatige Gemälde ist ein typisches Genrebild des 19. Jahrhunderts. Es zeigt eine Straßenszene, in der zwei Bären zu einem Jahrmarkt in die Stadt geführt werden. Ein großer und ein kleiner Bär laufen angeleint Richtung Innenstadt. Im Hintergrund weist ein Kirchturm auf den zentralen Marktplatz hin. Die beiden Bärenführer sind mit ihren Tieren in der Rückenansicht zu sehen. Kinder und Passanten beobachten neugierig die Attraktion des Jahrmarktes.
Das Sujet ist typisch für die Gemälde Spitzwegs; eine idyllische Landschaft, in diesem Fall eine Kleinstadt, vermutlich im südlichen Deutschland. In dieses Idyll dringt in Person der Schausteller mit ihren Tanzbären eine Randgruppe der Gesellschaft ein. Schausteller gehören zum fahrenden Volk, für die andere moralische Regeln gelten als für das Kleinbürgertum. Spitzweg schildert eine Gegenwelt für das ländliche Idyll, die eine Flucht aus dem Alltag möglich erscheinen lässt.
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