Friedrich II. von Preussen (1712-1786), seit 1740 König von Preußen, Feldherr, förderte die Entwicklung von Wirtschaft und Wissenschaften, Anhänger der französischen Aufklärung, Freund Voltaires. Er hatte zeit seines Lebens ein distanziertes Verhältnis zu den Bemühungen deutscher Dichter für die Entwicklung des Deutschen als Literatursprache. Seine Schrift "De la litterature allemande" (1780) zeigt dies deutlich und rief die Kritik vieler Autoren hervor. Gleim besang den König seit dem Siebenjährigen Krieg durch "Kriegslieder" oder andere Huldigungsgesänge. Eine Audienz im Dezember 1785 verlief für ihn wohl enttäuschend.
Durch Vermittlung von Anna Louisa Karsch erhielt Gleim dieses Pastell. Die Dichterin wollte Gleim mehrere Bilder der Malerin Winkelmann schicken, da diese sich in einer schwierigen Lebenslage befand, die Scheidung von ihrem Mann anstrebte und Einkünfte benötigte. Gleim sollte wohl den Verkauf der Bilder übernehmen. In einer Nachschrift zum Brief von Karsch an Gleim aus Berlin, 13. Oktober 1770, schrieb Winkelmann an Gleim und bezog sich wahrscheinlich auf das Pastell: "Des Königs Porträt hat hier einigen Beyfall gefunden, ich habe es auf dem Palais des Prinz Heinrichs gemahlt wo der König eben an seinem Geburthstag speißte."
Gleim äußerte sich in einem Brief vom 3. November 1770 Anna Louisa Karsch gegenüber: "höchsteilig. Wäre die Kiste mit den Schildereyen [Bilder von Winkelmann] noch nicht abgegangen, beste Freundin, so wolt’ ich wohl bitten, sie dort zu behalten. Es gehet mit dem Porträt des Königs mir schon nicht nach Wunsch, ich habe nur drey Louis’or dafür gefodert, und man hat nicht dran gewolt; sagen sie der Künstlerin nichts davon, es sind schlimme Zeiten, Jedermann schrencket sich ein, wir müssen sehen, wie wir sonsten ihr helffen können." Möglicherweise wurde das Pastell gar nicht, wie ursprünglich geplant, Gleim (dann doch noch) zugeschickt, sondern er hat es bei seinem Besuch in Berlin Ende 1770 mitgenommen.
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